Donnarumma dibeli Milan dari akademi ASD Club Napoli pada 2013 dan selama dua tahun tampil di tim kelompok usia dini Rossonerri sebelum melakoni debut di Serie A dalam usia 16 tahun pada Oktober 2015. Setahun berselang ia langsung bisa mengunci posisi sebagai kiper utama Milan yang diikuti drama perpanjangan kontrak pada 2017, sebelum akhirnya menyepakati kontrak baru hingga 2021.
Bersama Milan, Donnarumma cuma pernah meraih satu trofi yakni Piala Super Italia pada 2016, tetapi talenta besarnya membuat dia diyakini bakal menjadi penerus Gianluigi Buffon di timnas Italia. Donnarumma baru saja membantu Italia menjuarai Euro 2020 lewat penampilan gemilangnya dalam adu penalti di partai final dengan menggagalkan dua eksekusi algojo Inggris.
Penampilan di final itu mengukuhkan Donnarumma sebagai Pemain Terbaik Euro 2020. Kontrak terakhir Donnarumma di Milan memiliki gaji sebesar 6 juta euro per tahun dan laporan media-media Eropa menyebut bahwa kepindahannya ke PSG membuat ia mendapat bayaran dua kali lipat.
